「慶應義塾一貫教育校派遣留学制度」は、慶應義塾高等学校、慶應義塾志木高等学校など一貫教育校5校の枠を越えて選抜した生徒を米国と英国の名門ボーディングスクールへ1年間派遣する制度。これまで派遣留学先を段階的に広げ、2015年までに米国3校、英国2校に合計10名の生徒が留学した。世界中から集まる優れた人材と寝食を共にしながら、勉強やスポーツ等の課外活動に励むことで、グローバルな社会を牽引し、世界で活躍するリーダーに成長することを期待している。

　そこに2017年から新たに派遣留学先として加わるのが、米国の「Phillips Exeter Academy」。入学難易度は最難関に位置づけられ、米国アイビーリーグへの高い進学実績を築いており、2015年から派遣先となっている米国の「Phillips Academy Andover」とは、オックスフォード大学とケンブリッジ大学のように、互いに切磋琢磨する関係にある。討論形式の授業「ハークネス法」など独自の教育メソッドを生み出し、高い教育水準と教職員の高い学術的評価は、世界中の保護者や中高等教育機関から注目を集めている。両校へは、高校3年生を派遣し、留学先と慶應義塾の在籍高校双方の卒業証書の取得が可能。