名古屋工業大学の中村修一准教授らは、世界で初めて、光学活性なアジリジン化合物の効率的かつ新しい合成法の開発に成功した。

 光学活性化合物は、医薬品や農薬、液晶材料などに広く用いられており、近年、その効率的合成法の開発が重要視されている。同じ構造式であっても原子の立体配置によって生体への作用が大きく異なるため、有用な物質を選択的に合成できる手法(高立体選択的合成法)が必要とされてきた。

 今回、研究グループは、様々な医薬品類の合成原料となりえる光学活性なアジリジン化合物に着目。このアジリジンの合成法は既にいくつか存在しているものの、高価な触媒や原料を必要とするなどの欠点があるため、より簡便かつ効率的な合成法の開発を目指した。そして、アジリンに求核性反応剤(電子の豊富な化学種から電子の乏しい化学種へ攻撃反応を行う物質)を反応させることで、高立体選択的にアジリジンを合成できる手法を考案した。この反応を可能にするための触媒も新たに開発し、世界で初めてのアジリジン化合物の高立体選択的合成法を成功に導いた。

 この手法で合成したアジリジン化合物を利用することにより、医薬品類の開発におけるコストダウンが期待される。また、このアジリジン化合物を様々な反応剤と反応させることで、同じく医薬品に多く含まれる光学活性アミン類への誘導も可能なため、より多くの医薬品や農薬、液晶材料開発への展開が期待できる。

論文情報:【Angewandte Chemie International Edition】Enantioselective Reaction of 2H-Azirines with Phosphite Using Chiral Bis(imidazoline)-Zn(II) Catalysts

名古屋工業大学

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