北海道大学の石垣侑祐助教らの研究グループは、通常の結合長より17%も長い炭素-炭素単結合を持つ安定な化合物の創出に成功した。新たな材料開発の進展が期待される。

 炭素-炭素共有結合は有機分子の基礎となる結合であり、ほぼすべての化合物で単結合長は1.54Å(オングストローム:1Å =1000万分の1ミリメートル)という決まった値をとる。これらの結合を組み合わせて数多くの分子が創られているが、1.7Åを超える炭素-炭素結合長を持つ化合物の報告例は数少ない。世界一長い炭素-炭素単結合の創出は、単なる数字の追求ではなく、化学の本質解明に向けた至上命題という。

 研究グループは、有機化合物の基礎となる炭素-炭素単結合に着目し、「分子内コア-シェル構造」に基づく独自の分子設計戦略によって、安定した骨格を持つ新化合物を設計。市販の化合物から3工程で得る効率的な方法を考案し、実際に合成した。その結果、標準結合長(1.54Å)より17%も長い、1.806Åという世界一長い炭素-炭素単結合を有する化合物の創出に成功した。これまでの研究では1.803Åを超える炭素-炭素結合は存在しないとの予測もあったが、今回、単結晶を用いて詳細に解析することで、1.803Åを超える結合が存在していることを実験的に証明できた。このように長い結合は結合エネルギーが小さく、一般には不安定と考えられるが、100℃以上の高温下、あるいは溶液中(室温)で100日経っても分解しないほどの安定性を有することも確認されている。

 今回の成果は、世界記録の更新に留まらず、化学結合の極限状態で生じる現象の解明につながるもの。例えば、1.8Åを超える「超結合」は、外部刺激に柔軟に応答する可能性を秘めており、新たな材料開発への応用が期待される。

論文情報:【Chem(Cell Press)】Longest C–C Single Bond among Neutral Hydrocarbons with a Bond Length beyond 1.8 Å

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大学ジャーナルオンライン編集部

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